Начали с билетов на самолеты. Просто я подписана на ежедневную рассылку с сайта aviasales.ru, поэтому было легко сориентироваться в цене. Летели айрберлином с часовыми пересадками. Москва-Берлин-Рим. Обратно Милан - Берлин - Москва. Суммарно 15 дней
Затем распланировали, сколько будем находиться в городах. Итого получилось: Рим - 5 дней, Флоренция - 3 дня, Венеция - 4 дня, Милан - 2 дня. Затем забронировали отели в этих городах. Пользовались сайтом trivago.com. Он оказался очень удобен, так как сравнивает цены на один и тот же отель в разных агентствах. Можно выбрать наименьшую цену и порядком сэкономить. Бронь делали с предоплатой, почему-то ни капельки не беспокоились. Затем собрали доки для визы (согласно сайту итальянского визового центра), записались на сдачу документов и поехали в Москву. Документы приняли за 10 минут. Где-то через неделю съездили за визой. Визу дали день в день на время поездки.
Далее на сайте trenitalia.com купили билеты на скоростные поезда между городами с оооочень существенной скидкой, так как делалось это заранее (ищите тариф mini).
Далее я разработала нам точный маршрут каждого дня (куда сходить, что посетить, куда поехать в окрестности). Очень помогли путеводители Оранжевый Гид с их уже составленными маршрутами прогулок.
С собой взяли кучу распечатанных шпаргалок (как добраться из/до аэропортов, как купить билеты в автомате, где вкусно и недорого поесть, как сэкономить на билетах в парк развлечений, карты маленьких городов, которые мы посещали, номера автобусов до пригородов и т.д.). Пользовалась соответствующей веткой форума otzyv.ru
Вообще подготовкой полностью занималась я, и скажу, что потратила немало времени, но было очень интересно.
Вроде вот такие основные моменты. Если есть вопросы - задавайте.

Скажу, что поездка состоялась по плану, без каких бы то ни было сбоев. В отели заселяли по ваучеру, в поездах с электронными билетами тоже было все в порядке, из/ до аэропорта добрались отлично